Nalazi se u dolini reke Mileševe, 5 km istočno od Prijepolja. Podignuta je u trećoj deceniji 13. veka  sa crkvom Vaznesenja Hristovog.
Mileševa je jedno od najznačajnijih duhovnih i umetničkih središta srpskog naroda. Veliku popularnost u narodu manastir je stekao posle prenošenja moštiju Sv. Save iz Trnova 1236. godine. 1595. godine Turci su odneli mošti u Beograd i spalili ih na Vračaru. U Mileševi je 1377. godine Tvrtko Kotromanić krunisan za kralja Bosne i Srbije.
Turci su više puta spaljivali manastir, ali uprkos tome Mileševa je razvila bogatu kulturnu delatnost. U 16. veku u manastiru je radila štamparija u kojoj su štampane liturgijske knjige. 1688. godine manastir je osetno stradao, a 1782. godine izgorele su manastirske ćelije i sve ikone. Mileševa je imala dve velike obnove, prvu za vreme patrijarha Makarija u 16. veku, a drugu 1863. godine, kada je crkva dobila današnji izgled.
Crkva Vaznesenja je građevina raške škole. Pre 1228. godine naos i priprata ukrašeni su freskama izvanredne lepote. Portreti kralja Vladislava, Simeona Nemanje, Sv. Save, Stefana Prvovenčanog i kralja Radoslava, kao i Beli anđeo na Hristovom grobu predstavljaju remek dela srpske i evropske umetnosti 13. veka. Takođe, portreti Nemanjića, kao tipično srpska vladarska kompozicija je u Mileševi naslikana po prvi put, a postaće nezaobilazna u kasnijim slikarskim kompozicijama u crkvama Srbije.